El 2003, Suzy Menkes —actual editora de Vogue y editora en jefe del International Herald Tribune desde 1998—, dijo: “Oleg, tú eres, y serás en la historia de la moda, el diseñador que creó la inolvidable y estilosa imagen de la Primera Dama. Deberías estar orgulloso de tu logro, tú eres el diseñador que inauguró su estilo”. Con estas palabras, Oleg Cassini se coronó como uno de los diseñadores más relevantes del siglo XX.
Hijo de una familia aristócrata rusa, con ascendencia italiana, y con su padre siendo un diplomático, Oleg tuvo a su disposición un amplio acervo cultural desde el principio. Aunque nació en Francia, durante su niñez se movió por distintos países europeos. Cuando comenzó su educación escolar, Oleg tuvo que aprender italiano, a pesar de que ya sabía ruso, francés y danés. En esta misma época, su madre instaló una casa de moda en Florencia, lo que lo acercó al mundo de la moda desde temprano.
Después de estudiar Ciencia Política, Oleg se dedicó a las Bellas Artes. Estudió bajo la maestría de Giorgio de Chirico en la Academia de Bellas Artes de Florencia, y más tarde, aprendió de moda junto a Jean Patou. En esta época, Cassini logró la victoria en varias competencias de moda europeas, y consecuentemente instaló su propia tienda en Roma, donde diseñó el vestuario para pequeñas producciones cinematográficas realizadas en la misma localidad y para la elite romana.
Cuando viajó a Estados Unidos, el diseñador se inscribió para jugar tenis en el West Side Tennis Club. Gracias a su eterno gusto por los deportes, consiguió su primer gran trabajo como diseñador, aquel que lo llevaría a crear el vestuario de las más grandes estrellas de cine del momento. Después de ganar un torneo de dobles, su compañero de deporte se presentó como el director de Paramount Pictures, y le ofreció contrato a tiempo completo como diseñador de cine.
Su primera producción salió al aire en 1941, en I Wanted Wings. Aquí, Cassini diseñó el vestuario para la actriz Veronica Lake, y desde este momento no dejó de diseñar para el cine en toda su vida. Sus diseños aparecieron en grandes películas como The Shanghai Gesture (1941), donde creó el vestuario de Gene Tierney, Tales of Manhattan (1942), donde confeccionó para Rita Hayworth, The Razor’s Edge (1946), Lost Honeymoon (1947), That Wonderful Urge (1948), Night and the City (1950), Where the Sidewalk Ends (1950) y The Day Dreamer (1966), entre muchas otras.
Durante la década del 50, Cassini se prepararía para el mejor período de su vida, mientras mantenía una relación con Grace Kelly. En 1961, fue nombrado Secretario de Estilo de la Casa Blanca. Una vez aquí, el diseñador se encargó de diseñar todo el vestuario que usaría la Primera Dama, Jacqueline Kennedy, durante sus años de mandato. Por eso, Cassini es el diseñador que creó el look de Jackie Kennedy, un estilo que rápidamente se expandió por el mundo de los años 60, permitiendo que tanto las mujeres como distintas marcas de ropa copiaran los atuendos. En la Casa Blanca, Cassini diseñó alrededor de 300 looks para la señora Kennedy.
En los siguientes años, Cassini vistió a diferentes caras del espectáculo, desde actrices hasta cantantes. Su legado ha sido reconocido por todos quienes lo han rodeado en su vida. Cuando en 1976 ganó un torneo de tenis, fue nada más y nada menos que Jacqueline Kennedy quien le entregó el trofeo. Para el 2006, cuando murió a causa de un aneurisma, el mundo ya se había encargado de honrar su trabajo y su increíble talento.
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