Tony Curtis y Jack Lemmon en “Some like it hot” (1959)
Ganar un Oscar por vestir exitosamente de mujer a dos galanes respetados y graciosos del cine es algo que solo a Orry-Kelly le sucedió. Fue en 1959 con “Some like it hot”, una película del reconocido Billy Wilder donde el trabajo principal se lo llevó un trío dorado: Marilyn Monroe con su eterna sensualidad, y Jack Lemmon junto a Tony Curtis en los papeles de dos músicos que deben travestirse para huir de sus problemas y hacerse pasar por miembros de una banda femenina. Orry-Kelly consagró con este film su astucia para vestir en la gran pantalla no solo las curvas femeninas, sino también para sacarle partido de la mejor manera posible a dos varones. Nada mal para un australiano que comenzó vistiendo maniquíes en vitrinas y luego persiguió su sueño hollywoodense compartiendo casa nada menos que con Cary Grant, uno de los grandes actores de todos los tiempos.