Aunque nació en una familia exitosa y adinerada, Jasper Conran persiguió su propio sueño a los 15 años. A esa edad, se matriculó en un programa juvenil para Diseñadores en Parsons, aprendiendo poco a poco un oficio que lo vería incluso vestir en numerosas ocasiones a Diana de Gales.
Justo después de su compromiso en 1981, Diana comenzó a llevar los diseños de Conran, quien nunca se graduó como diseñador pero instaló su negocio a temprana edad. Mientras la mayoría de los diseñadores crearían trajes de ensueño femeninos, largos y lujosos, Conran le daría a Diana un sentido de poder a través de elementos clásicos masculinos, tal como lo habían hecho antes estrellas de Hollywood como Greta Garbo y Marlene Dietrich. En el caso de Diana, llevó trajes de falda larga en blanco con humita al más puro estilo smoking, así como un modelo negro muy sencillo con un prendedor dorado.
Mientras debía llevar vestidos de maternidad en su embarazo con William, Diana le encargó también a Conran trajes mucho más especiales que las regulares túnicas. Así siguió vistiendo elegante pero cómoda, en una década que la vio ir desde ser una tímida adolescente hasta una mujer decidida, todo con ayuda de su propio vestuario.
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